L'Américain était connu pour ses traits joyeux et sa liberté d'esprit. Dans son portrait paru dans Surf Guide en 1964, il était ainsi glorifié pour "sa barbe de référence, ses tongs infaillibles, tee-shirts spectaculaires et tuniques aux milles couleurs".
Selon le livre Encyclopedia of Surfing de Matt Warshaw, Cooper disait de lui-même qu'il était "connu dans le surf pour le fait d'être connu ; pour avoir été là longtemps, et pour avoir une barbe".
Le modèle signature Bob Cooper Blue Machine, produit en 1967 et début 1968 par Morey-Pope Surfboards, était la seule planche de l'époque à présenter une configuration de dérives asymétriques.
Bob Cooper est apparu dans quelques films de surf des années 50 et 60, comme Slippery When Wet (1958), Surfing Hollow Days (1962) et Strictly Hot (1964). Il avait aussi rédigé quelques articles pour la presse de surf américaine dans les années 60-70.
Après avoir bougé entre l'Australie, la Californie et le Royaume-Uni entre 1964 et 1969, il retourne finalement vivre en Australie cette année-là .
Il a vécu 25 ans dans le New South Wales, à Coffs Harbor où il tenait le Cooper Surf Shop, puis a déménagé en 1993 dans le Queensland, à Marcus Beach.
